Em 1419, ainda no reinado de D. João I, sob o comando do Infante D.Henrique dá-se o redescobrimento da ilha de Porto Santo por João Gonçalves Zarco e mais tarde da ilha da Madeira por Tristão Vaz Teixeira.
Trata-se de um redescobrimento pois já havia conhecimento da existência das ilhas da Madeira no século XIV, segundo revela a cartografia da mesma época, principalmente em mapas italianos e catalães.
Tratava-se de ilhas desabitadas que, pelo seu clima, ofereciam possibilidades de povoamento aos Portugueses e reuniam condições para a exploração agrícola.
Em 1427, dão-se os primeiros contactos com o arquipélago dos Açores por Diogo de Silves.
Ainda nesse ano é descoberto o grupo oriental dos Açores, São Miguel e Santa Maria.
Em 1452 o grupo ocidental (Flores e Corvo) é descoberto por Diogo de Teive.
Os arquipélagos da Madeira e dos Açores eram despovoados e, por isso, havia necessidade de os ocupar, para evitar que povos estrangeiros os tomassem como seus.
D. Henrique mandou então organizar a sua colonização segundo o sistema de capitanias, isto é, dividiu as ilhas em vastos domínios (de tipo senhorial) e colocou na sua gestão capitães - donatários, atribuindo-lhes poderes administrativos, judiciais e militares.
Estas ilhas eram de grande importância para Portugal pois os cereais obtidos, ajudavam a ultrapassar a fome e a crise económica em Portugal e o açúcar era vendido, permitindo-nos alguns lucros. E finalmente as ilhas serviam para apoio à navegação: refúgio em caso de tempestades ou ataque e abastecimento.
Na Madeira, as actividades económicas eram a agricultura, a criação de gado e a pesca. Os produtos exportados eram a cana de açúcar, cereais, madeira e plantas tintureiras.
Por outro lado, nos Açores, os produtos eram os cereais e as plantas tintureiras e as actividades económicas a criação de gado, a agricultura e a pesca.
