Em 1488, D. João II envia Afonso de Paiva e Pêro da Covilhã em busca do Preste João e de informações sobre a navegação e comércio no Oceano Índico. Nesse mesmo ano, Bartolomeu Dias, comandando uma expedição com três Caravelas, atinge o Cabo da Boa Esperança. Estabelecia-se assim a ligação náutica entre o Atlântico e o Oceano Índico.
A viagem de Bartolomeu Dias, foi bastante importante pois:
● Prova que o Adamastor não existia - era apenas um rochedo numa área com correntes fortes;
● Corrige os mapas da época;
● Determina a forma do continente (parte ocidental);
● Abre boas perspectivas de se chegar à Índia por mar.
O projecto para o caminho marítimo para a Índia foi delineado por D. João II como medida de redução dos custos nas trocas comerciais com a Ásia e tentativa de monopolizar o comércio das especiarias.
A juntar à cada vez mais sólida presença marítima portuguesa, D. João almejava o domínio das rotas comerciais e expansão do reino de Portugal que já se transformava em Império.
Porém, o empreendimento não seria realizado durante o seu reinado. Seria o seu sucessor, D. Manuel I que iria designar Vasco da Gama para esta expedição, embora mantendo o plano original.
